L’absence de vestiges et de documents ne permet pas d’affirmer que Montigny existait dès l’époque de la conquête des Gaules par les Romains et de leur expansion dans le pays.
Toutefois, la position géographique et les caractéristiques du site, à proximité de la grande voie romaine de Langres (« Andemantunnum ») à Toul, Metz et Trèves (« Via Agrippa »), quasiment traversée par celle de Langres à la Vallée du Mouzon, sont telles qu’il serait surprenant qu’il n’ait pas retenu l’attention très tôt pour y placer un point de défense.
Il était d’usage à l’époque d’utiliser des lieux surélevés stratégiques pour y établir des stations de signaux : des sentinelles placées-là étaient chargées d’allumer des feux signalant l’approche de l’ennemi.
De là pourrait venir le nom de « Mons ignis », « Mons igneus » (Mont du feu, Mont enflammé) donné alors à la hauteur concernée, devenu par la suite « Montaniacus » (nom du bourg dans les chartes en 921), puis « Montigneyus » (1140).
Aux Xème et XIème siècles, il semble que Montigny ne soit qu'une « station », c'est à dire un lieu où s'arrêtent les voyageurs et les pèlerins.
A cette période, Montigny deviendra un prieuré qui dépendra de l'ordre des religieux "les Bénédictins de Saint-bénigne de Dijon". L'ancienne station se développe et ainsi naquit le village.
Au XIIIème siècle, le comte de Champagne, Thibaut IV (1201-1253), agrandi son territoire vers l’Est, avec Chaumont et Nogent, puis réussit à acquérir Montigny. Il y fit construire, vers 1223, une forteresse qui dominait la vallée de la Meuse.
Montigny, chef-lieu d'une prévôté de bailliage seigneurial de Chaumont, prend de l'importance.
Les successeurs de Thibaut devenus rois de Navarre et Comte de Champagne et de Brie, rattacheront ces trois territoires à la couronne de France en 1285 (Philippe IV le Bel). Montigny prendra alors le nom de Montigny le Roi.
Aux XIVème et XVème siècles Montigny le Roi subira les violences et les pillages des guerres civiles, sera attaquée plusieurs fois puis finalement prise par les Anglais en 1415. Ces derniers seront définitivement boutés hors de la place en 1435.
La Guerre de 100 ans prend fin vers 1453, sous le règne de Charles VII le Victorieux, qui ordonnera quelques travaux de remise en état de la forteresse.
Louis XII dit le Père du Peuple (1462 - 1515) construira la citadelle, dont les défenses seront encore augmentées sous François 1er (1494 – 1547).
En 1635, Richelieu (1585 – 1642) fit valoir auprès du roi Louis XIII « qu’il était dangereux de disséminer ses forces dans une quantité de petites places servant d’objectifs à l’ennemi et incapables d’opposer une résistance sérieuse » et le convainquit de démanteler le château de Montigny le Roi. Les fortifications furent rasées, laissant le bourg ouvert sans défense aux incursions de l’ennemi.
Montigny le Roi fut ensuite souvent assailli, brûlé notamment par les Lorrains et les partisans de la Mothe.
A la mort de Louis XIV (1638 – 1715), s’ouvrira une période vraisemblablement plus calme.
En 1814 et 1815, année qui verra la défaite de Napoléon à la bataille de Waterloo, Montigny le Roi recevra à nouveau sa part dans les désastres, comme le reste de la France.
Au cours de la guerre de 1870, Paris s'est retrouvée encerclée par les prussiens.
Des ballons à gaz avec nacelle, ont été utilisés pour communiquer avec la province, transporter notamment le courrier civil ou militaire et des passagers, ainsi que des pigeons voyageurs pour le retour des informations. Ces ballons étaient gonflés avec du gaz d'éclairage hautement inflammable. Les départs se faisaient de jour comme de nuit, essuyant les tirs de barrage des troupes prussiennes.
Il en partira 66 qui, au gré des vents, tenteront de se poser au-delà des lignes ennemies.Le 29 octobre 1870, le ballon « Colonel Charass »
(du nom d’un lieutenant-colonel de l’armée française, républicain, exilé en 1852) s'envole de la Gare du Nord à Paris et termine sa course à Montigny le Roi après un voyage de 5 heures et un parcours de 308 kilomètres.
Le courrier transporté à cette occasion a fait le bonheur des philatélistes.